Raheem Sterling, pemain yang terbiasa menghadapi pertahanan di sayap untuk Manchester City dan menanggung beban di Chelsea, selalu dikenal dengan gaji mingguan yang besar. Dengan kepemimpinan Todd Boehly, Chelsea tampaknya ingin menggelontorkan uang untuk transfer besar dan memberikan gaji tinggi kepada para pemainnya. Namun, meskipun menjadi salah satu pemain dengan gaji tertinggi di Chelsea, masa depan Sterling menjadi ragu setelah Enzo Maresca bergabung dengan klub. Setelah diasingkan dari tim utama, Sterling dipinjamkan ke Arsenal. Meskipun tetap menerima gaji penuh, Arsenal membayar hanya sebagian dari gaji Sterling, sehingga Chelsea secara efektif membayar lebih dari £150.000 per minggu agar pemain sayap itu bermain untuk rival mereka di London.