Diego Maradona masih dianggap oleh banyak orang sebagai yang terbaik yang pernah ada karena kontribusinya dalam membawa Argentina meraih kesuksesan Piala Dunia dan membawa Napoli dari dasar klasemen Serie A menuju Scudetto. Maradona dikenal karena kemampuannya di lapangan yang hanya dia yang mampu lakukan.
Menurut Jose Mourinho, “Ada Maradona dan ada Diego. Saya tidak perlu bicara tentang Maradona karena dunia tahu dan tidak ada yang akan melupakannya. Diego berbeda, orang-orang yang merupakan teman baiknya, orang-orang yang berbagi ruang ganti dengannya, koleganya, orang-orang yang punya keistimewaan.” Mourinho sangat menghargai Maradona sebagai seorang pribadi dan pemain sepak bola yang luar biasa.
Mourinho menyatakan bahwa Maradona akan meneleponnya setelah kekalahan besar untuk mengingatkan betapa berbakatnya dia, meskipun sebenarnya tidak perlu dilakukan. Mourinho juga mengatakan bahwa ia memastikan anaknya tahu banyak tentang Maradona, dan bahwa akan mengajarkan kepada anaknya untuk tidak melupakan warisan Maradona di kemudian hari. Mourinho juga mencontohkan penghormatan yang sama terhadap Alfredo Di Stefano oleh ayahnya, meskipun dia tidak pernah melihat Di Stefano bermain sepak bola.