Seperti Messi, Ronaldo juga adalah seorang pemain yang telah mengoleksi lebih dari satu trofi Ballon d’Or. Hingga saat ini, Cristiano Ronaldo telah memenangkan lima penghargaan Ballon d’Or, dimulai dari tahun 2008, 2013, 2014, 2016, dan terakhir pada tahun 2017.
Namun sejak pindah ke Arab Saudi dan bermain untuk Al Nassr, CR7 mengalami kesulitan untuk meraih penghargaan tersebut. Meskipun berhasil mencetak 68 gol dari 74 pertandingan di berbagai kompetisi bersama Al Nassr, Cristiano Ronaldo kesulitan untuk meraih gelar juara.
Pada tahun lalu, Ronaldo hanya mampu memenangkan trofi Arab Club Champions Cup. Sedangkan bersama Timnas Portugal, pemain yang kini berusia 39 tahun tersebut tidak lagi meraih gelar juara setelah terakhir kali menjadi juara UEFA Nations League pada musim 2018/2019.
Bagi Cristiano Ronaldo dan Lionel Messi, ini menjadi pertama kalinya dalam 21 tahun terakhir dimana keduanya tidak masuk dalam daftar nomine Ballon d’Or. Hal ini juga menjadi penanda bahwa era keduanya mulai memasuki fase akhir.