Sepanjang karier pelatihannya, Jose Mourinho telah melatih pemain-pemain top seperti Cristiano Ronaldo, Didier Drogba, Frank Lampard, Eden Hazard, Samuel Eto’o, Zlatan Ibrahimovic, Mesut Ozil, dan banyak lainnya.
Mourinho mengakui bahwa dia sebenarnya bermimpi untuk melatih Lionel Messi. Hal ini terungkap dalam wawancaranya dengan Rio Ferdinand di TNT Sports.
“Satu pemain yang tidak pernah saya rekrut namun saya harap bisa memilikinya? Di generasi saya, tentu saja, saya akan menyebut pemain kecil itu (Lionel Messi),” ungkap Mourinho.