Meskipun secara teknis Sheringham tidak memulai karirnya di Tottenham, dia telah mendukung mereka sejak kecil.
Namun, hal itu tidak mencegah Sheringham untuk pergi ke klub lain, bukan hanya sekali, tetapi dua kali.
Pada kali pertama, dia pindah ke Manchester United pada tahun 1997. Sheringham kemudian memenangkan treble dan meraih tiga gelar Premier League.
Penyerang tersebut bahkan mencetak gol penyeimbang di final Liga Champions 1999, meskipun sering dilupakan karena gol penentu kemenangan. Namun, itu terbukti sebagai keputusan cerdas dari Sheringham saat Tottenham kesulitan bersaing secara konsisten.
Catatan Teddy Sheringham:
– Nilai transfer: 4,2 juta poundsterling
– Gelar di klub baru: Premier League (tiga kali), Liga Champions, Piala FA, Community Shield (dua kali)
– Jumlah penampilan di klub baru: 153
– Gol di klub baru: 46